鲍比出生在纽约布鲁克林，并在那生活到17岁。1989年，他获得了威斯康星大学密尔沃基分校的传播学学士学位，随后在沃克区、贝桑区、恩德里斯公园、南密尔沃基和东区生活过。他在意大利出版了三本非小说类书籍，其中一本关于密尔沃基历史事件的书于2010年秋季在美国出版。另外，他还通过历史出版社出版了四本关于密尔沃基的书籍。
在他最近的乐队The Yell Leaders中，鲍比发行了四张唱片，并且其歌曲在电视节目《五口之家》和《恋爱时代》的剧集中，以及日本、南美和美国的电影中出现。The Yell Leaders曾在VH-1 1998年的“摇滚横跨美国”巡演中被评为他们所在地区最好的未签约乐队。最近，乐队为英国黑胶/CD向Redskins致敬的专辑贡献了曲目，并与意大利小说家恩里科·雷默特合作了一首曲目。
他为OnMilwaukee.com制作了三期“OMCD”系列地方音乐合集，并于2007年制作了一张意大利音乐和诗歌的CD。2005年，他因其专注于该地区的工作而获得了意大利阿斯蒂市的新闻奖。他还获得过密尔沃基新闻俱乐部的奖项。他还曾在88Nine Radio Milwaukee电台上谈论他的“城市探险”系列故事，这是该电台最受欢迎的播客。