在周三晚上的卡拉宝杯第四轮抽签中，出现了多场令人期待的比赛。在抽签开始时较为平淡，杰米·雷德克纳普无意间暗示布伦特福德对谢菲尔德星期三和南安普顿对斯托克城的比赛不会太精彩，但随后抽出了一场全英超球队的强强对话。托特纳姆热刺将在主场迎战曼彻斯特城，这场比赛确保了在四分之一决赛阶段之前会失去一个强队和一个热门球队。
其他方面，阿森纳在周三以5-1战胜博尔顿后，将前往英冠球队普雷斯顿，而利物浦将客场挑战布莱顿。将在10月28日那一周进行的比赛抽签中，多达五场全英超对战，其中纽卡斯尔对AFC温布尔登的比赛因该英乙球队场地洪水而推迟。该场比赛的胜者将在主场迎战切尔西，有可能形成六场全英超对战之一。曼联从他们与特温特的欧联杯比赛中返回后得知他们将在主场对阵莱斯特城，埃里克·滕·哈赫将在此争取另一座奖杯。
最后一场抽出的比赛是阿斯顿维拉对阵水晶宫，剩下的球队将准备争夺一个八强席位。第四轮抽签在周三晚上结束，两支英超热门球队均轻松过关，都以5-1获胜——阿森纳对博尔顿和利物浦对西汉姆联。周二，切尔西在很大程度上依靠克里斯托弗·恩昆库的帽子戏法以5-0大胜英乙的巴罗，而曼城以微弱优势战胜沃特福德，莱斯特城通过点球击败沃尔索尔。阿斯顿维拉也击败了维科姆。
这是第三轮比赛的第二周，曼联上周以7-0大胜巴恩斯利，而布莱顿战胜了狼队，托特纳姆战胜了考文垂。斯托克城也通过点球击败了英乙球队弗利特伍德，谢菲尔德星期三击败了布莱克浦，布伦特福德轻松战胜莱顿东方，水晶宫击败女王公园巡游者。普雷斯顿和南安普顿也通过点球战胜了富勒姆和埃弗顿。